Micron Document
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2-Hexanon
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2-Hexanon oder auch Butylmethylketon ist eine farblose Flüssigkeit aus der Gruppe der Ketone.

Contents

• Vorkommen
• Herstellung
• Eigenschaften
• Verwendung
• Einzelnachweise

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Vorkommen

Natürlich kommt 2-Hexanon in Ysop, Spanischem Pfeffer und Pelargonium graveolens vor.cite-ref-dr-dukes-46907-5-0[5]

Herstellung

2-Hexanon kann im Labormaßstab durch Hydratisierung von 1-Hexin hergestellt werden:cite-ref-6[6]

Durch Oxidation von 2-Hexanol entsteht ebenfalls 2-Hexanon:

Eine weitere Synthese ist durch eine Grignard-Reaktion mit Acetonitril und Butylmagnesiumbromid möglich:

Eigenschaften

2-Hexanon bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 23 °C.cite-ref-gestis-1-13[1]cite-ref-brandes-7-0[7] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% (50 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 9,4 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).)cite-ref-gestis-1-14[1]cite-ref-brandes-7-1[7] Hier ergibt sich ein oberer Explosionspunkt von 51 °C.cite-ref-gestis-1-15[1] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,98 mm bestimmt.cite-ref-gestis-1-16[1]cite-ref-brandes-7-2[7] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.cite-ref-brandes-7-3[7] Die Zündtemperatur beträgt 420 °C.cite-ref-gestis-1-17[1]cite-ref-brandes-7-4[7] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

2-Hexanon wird als Lösungsmittel für Farbstoffe verwendet.

Einzelnachweise

cite-note-gestis-11. Eintrag zu 2-Hexanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
cite-note-sigma-21. Datenblatt 2-Hexanone, reagent grade, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Juli 2019 (PDF).
cite-note-clp-100-008-848-32. Eintrag zu Hexan-2-one in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
cite-note-43. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 591-78-6 bzw. 2-Hexanon), abgerufen am 2. November 2015.
cite-note-dr-dukes-46907-55. ↑ 2-HEXANONE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. Juli 2024.
cite-note-66. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 266.
cite-note-brandes-77. ↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.

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